Yaz periyodunda geçirdiği ameliyatlarının güzelleşme sürecinde yer alan Middleton, ayak bileği sakatlığı nedeniyle şimdi hiçbir hazırlık maçında yer almadı.
Rivers, Bucks’ın Detroit Pistons ve Los Angeles Lakers’a karşı oynadığı birinci iki hazırlık maçını kaçıran Middleton’ın, 17 Ekim’de Dallas Mavericks’e karşı oynanacak son hazırlık maçında oynayabileceğinin umut edildiğini açıkladı:
“Muhtemelen Chicago’ya karşı oynamaz, yani Dallas’a (17 Ekim) karşı oynamasını umuyoruz ve şayet orada da oynamazsa, bu bizi çok endişelendirmiyor. Hazır olmasını bekliyorum, lakin tüm oyuncularımızın kendini düzgün hissetmesi gerektiği için hiçbirine %100 diyemem.”
Evvelki dönem Middleton, maç başına 27 dakikada 15,1 sayı, 4,7 ribaund ve 5,3 asist ortalamaları kaydetmişti.