Riley, NBA tarihinde bu türlü bir onura layık görülen bir başka başantrenör olarak, Boston Celtics’in ikonik figürü Red Auerbach’a katılıyor olacak.
1995 yılında kadronun yeni basketbol operasyonları başkanı ve başantrenörü olmak için Heat’e katılmış olan Riley, o vakitten beri takımı Doğu’da süregelen bir tehdit haline getirmiş ve kendisinin idaresinde tertip yedi defa NBA Finallerine yükselirken, üç defa de şampiyonluk kazanmıştı.
Riley, Miami’nin başantrenörü olarak vazife yaptığı 11 döneminde 454-395’lik bir performans sergilemişti. Dümendeki ikinci döneminde Yılın Koçu mükafatını konutuna götüren Riley, Nisan 2008’de başantrenörlükten istifa etmiş ancak takım başkanı olarak görevini sürdürmüştü.
2011’de ise, LeBron James ve Chris Bosh’u takıma katarak Dwyane Wade ile ünlü “Büyük Üçlüyü” oluşturmasının akabinde Yılın Yöneticisi seçilmişti.