Brogdon, geçtiğimiz yaz takas yoluyla Trail Blazers’a katılmaktan keyifli olduğunu ve bunun bir kısmının da Boston’da istenmediğini hissetmesinden dolayı gerçekleştiğini söyledi:
“İlk takaslandığımda buna bir fırsat olarak bakmıştım. Sahiden. Etrafımdakilere, idman kampındayken ne kadar güç dolu olduğumu sorabilirsiniz. Burada olduğum ve şampiyonluk yaşamış bir koçla bir arada oynayacağım için heyecanlıydım. Ayrıyeten pek bedel verilmediğim bir yerden, hayli kıymet gördüğüm bir yere gitmek de beni heyecanlandırmıştı.”
Bunun Celtics tarafından kendisine paha verilmediği manasına gelip gelmediği sorulduğunda ise, Brogdon şu karşılığı verdi:
“Bazen… Bazen. Orada bir sene oynadım, Yılın Altıncı Adamı mükafatını kazandım ve beni gönderdiler. Yani… orada kendimi pek pahalı hissetmemiştim. Burada o denli hissediyorum. Portland beni bağrına bastı ve Chauncey’nin (Billups) bana koçluk yapıyor olmasından da çok keyif aldım.”
Brogdon bu dönem 38 maçta 15,8 sayı, 5,5 asist ve 3,7 ribaund ortalamalarına sahip.