Dokuz NBA ekibinde forma giydikten sonra emekliye ayrılmış olan Crawford, benchten gelmenin basketbolda daha bariz ve tanınan hale getirilmesinde rol oynadığını belirtti:
“Buna neredeyse bir hava kattığımı söyleyebilirim. ‘İyi oynuyor. Şayet o bile bu rolü oynuyorsa, aslında çok da makûs değilmiş’ denmeye başlamıştı. Zira bildiğiniz üzere, beşerler benchten gelmeyi pek güzel karşılamıyorlar.
Benim benchten oyuna dahil olup bunu havalı bir halde yapıyor ve tıpkı vakitte maç da kazanıyor oluşum, buna bir prestij kazandırdı.
Bunun GOAT’u (tüm vakitlerin en iyisi) olduğumu asla söyleyemem lakin tartışmalarda yer aldığımı düşünüyorum.”
Crawford, 2007-08 ve 2008-09 NBA dönemlerinde oynadığı 145 maçın her birinde birinci beş başladıktan sonra takas edildiği Atlanta Hawks’ta bench rolünü benimsemeye başlamış ve 2009-10 döneminde NBA’de Yılın Altıncı Adamı seçilmişti.
Crawford ayrıyeten 2013-14 ve 2015-16 dönemlerinde LA Clippers forması giydiği devirde de bu mükafata layık görülmüş, toplamda üç defa kazanarak Lou Williams’la birlikte bu alanda NBA tarihine geçmişti.